Dziś Dubienka to wieś jakich wiele... Ale kiedyś...! Pierwsza wzmianka o Dubience pochodzi z 1472 roku. Królewska wieś, znana wówczas jako Dubno, korzystnie usytuowana w pobliżu szlaku wodnego na Bugu oraz traktu wiodącego z południa przez Hrubieszów w kierunku Włodawy i Brześcia, rozwijała się jako lokalny ośrodek handlowy.
W lutym 1588 r., na mocy przywileju króla Zygmunta III Wazy, dotychczasowa wieś otrzymała prawa miejskie magdeburskie wraz z przywilejami na cotygodniowe targi oraz jarmarki. Pod koniec tegoż stulecia, na mocy kolejnego królewskiego przywileju, w Dubience zaczęli osiedlać się Żydzi. Miejscowość słynęła m.in. z produkcji płaskodennych łodzi, a miejscowy port rzeczny odgrywał istotną rolę w spławianiu zboża i drewna do Gdańska.
W 1648 r. Dubienka, licząca ok. tysiąca mieszkańców i będąca jednym z największych miast regionu, została zniszczona przez Tatarów. W latach 1781 i 1787 król Stanisław August przebywał tu czterokrotnie; nadał odbudowującej się Dubience liczne przywileje. W 1789 r. stała się na krótko stolicą powiatu i województwa bełskiego.
18.07.1792 r. pod Dubienką podczas wojny w obronie Konstytucji 3 Maja została stoczona bitwa polsko-rosyjska. Wojskami Rzeczypospolitej dowodził generał Tadeusz Kościuszko.
Na początku II wojny światowej Dubienka utraciła prawa miejskie. Przed budynkiem magistratu Niemcy spalili akta, księgi ludności, kronikę miasta i plany, a burmistrz i rada miejska zostali pozbawieni władzy. W czasie okupacji niemieckiej miejscowość utraciła niemal połowę ludności, w tym wszystkich mieszkających tu Żydów, zamkniętych w 1942 r. w lokalnym getcie, a następnie zgładzonych w obozie w Sobiborze. W lipcu 1944 r. Dubienka została zdobyta przez wojska radzieckie.
